4 ноября 1970 года в нью-йоркском Harlem, округ Manhattan появился на свет Шон Паффи Комбс, известный позже под именами Пафф Дэдди, Пи Дидди, просто Дидди. Школьные годы прошли в частной школе Mount Saint Michael Academy в Бронксе, после окончания школы поступил в университет «Hovard» в Washington, округ Colombia. Обучаясь в университете, еще в то время успел проявить себя очень сообразительным бизнесменом, работая в изданиях двух газет. По окончании университета P. Diddy смог убедить своего школьного товарища принять его на работу в компанию Uptown Records, в которой его приятель сам и записывался. Карьерный рост P. Diddy в этой сфере был весьма стремительным. Не каждому удается всего лишь за несколько месяцев преодолеть дорожку от простого помощника до равноправного резидента лейбла, который имеет право самостоятельно находить новые таланты и от лица компании заключать с ними контракты. Однако и этого P. Diddy было недостаточно – его мечтой было заполучить кресло вице-президента компании. За это время Шон успел побывать продюсером нескольких небезуспешных альбомов: «Father's Day» рэппера Father MC (1990), «What's the 411?» Mary J Blige, «Blue Funk» группы Heavy D & The Boyz (оба 1992), но уже в 1993 году его уволили с Uptown, возможно, за чрезмерное высокомерие.
В том же году P. Diddy открыл свою собственную компанию Bad Boy Entertainment, делами которой занимался он и два его помощника. Заработок P. Diddy держался в основном на ремиксах, но через некоторое время ему удалось заключить контракт с Крейгом Маком и Notorious B.I.G. Однако попытка также подписать контракт с современным рэппером Tupac Shakur не увенчалась успехом. И надежды на то, что популярность Tupac сможет вывести новоиспеченный лейбл на боле высокий уровень, рухнули в один миг. Однако работа не стояла на месте. После того как Крейг Мак и Notorious B.I.G записали по успешному синглу, после которых последовали их альбомы лейбл Bad Boy постепенно стал раскручиваться. Популярность альбома Notorious B.I.G. «Ready to Die» предоставила компании возможность заключать контракты с новыми исполнителями, такими как популярная r&b-исполнительница Faith Evans и группа 112. Интересен тот факт, что Faith Evans была женой Notorious B.I.G., а группа 112 раньше обеспечивала ему же вокальную поддержку на концертах. Однако работу для раскрутки собственного лейбла P. Diddy умело совмещал с продюсерской деятельностью для других музыкантов: Lil' Kim, TLC, Mariah Carey, Boyz II Men, Aretha Franklin, Mase и The Lox.
Новые огорчения ждали P Diddy вскоре. Компания «Arista» прекратила сотрудничество с лейблом «Bad Boy» Пи Дидди, а главное переманила главную исполнительницу Faith Evans. У Пи Дидди была попытка запустить собственное реалити-шоу «Making the Band 2». В нем отбирались участники для новой поп-группы. Критики с насмешкой приняли новое детище Пи Дидди, и популярностью это шоу не пользовалось. Через год на Нью-Йоркском марафоне P Diddy заработал 2 млн. долларов. Эти деньги он пожертвовал на бесплатное образование. Очередная смена сценического псевдонима произошла летом 2005 года. Теперь он просто Дидди.

В настоящее время у Дидди собственная линия одежды для мужчин Sean John. Эта деятельность уже принесла свои плоды и была отмечена престижной наградой. Diddy – владелец сети ресторанов Justin's. Рестораны были названы в честь сына Дидди. Diddy еще и актер кино. Одна из ролей в бродвейской постановке «A Raisin in the Sun», небольшая роль в фильме «Бал монстров», в котором он снялся совместно с Halle Berry и Billy Bob Thornton.